chapter10羥基酸、羰基酸及對映異構(gòu)的概念ppt課件.ppt

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1、第十章羥基酸、羰基酸及對映異構(gòu)體的概念第一節(jié)羥基酸()(一)羥基酸的命名()(二)羥基酸的性質(zhì)()第二節(jié)羰基酸()(一)乙酰乙酸乙脂的制法()(三)乙酰乙酸乙脂的性質(zhì)()(四)乙酰乙酸乙脂在合成上的應用()第三節(jié)對映異構(gòu)的概念（）(一)物質(zhì)的旋光()(二)比旋光度()(三)手性分子和對映異構(gòu)()(四)具有一個手性中心的對映異構(gòu)構(gòu)型的表示方法()(五)構(gòu)型的標記()(二)酮－烯醇互變異構(gòu)()羧酸中烴基上的氫原子被羥基取代而生成的化合物稱為羥基酸。2-羥基丙酸α-羥基丙酸（乳酸）3-羥基-3-羧基戊二酸β-羥

2、基-β-羧基戊二酸（檸檬酸）2-羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸（水揚酸）或或或第一節(jié)羥基酸（一）羥基酸的命名母體：羧酸——羥基酸的命名——（二）羥基酸的性質(zhì)具有羥基和羧基的各種反應,由于兩個官能團相互影響,還具有一些特性.（1）酸性3.874.514.86吸電基PKa——羥基酸的性質(zhì)——（2）脫水反應α-羥基酸:兩分子相互酯化,生成六元環(huán)的交酯.α-羥基丙酸丙交酯——羥基酸的性質(zhì)——β-羥基酸:分子內(nèi)脫水生成α,β-不飽和酸。γ-和δ-羥基酸:生成五元環(huán)和六元環(huán)的內(nèi)酯。δ-戊內(nèi)酯δ-羥基戊酸——羥基酸的性質(zhì)——第

3、二節(jié)羰基酸羰基酸:分子中含有羰基和羧基的化合物.乙醛酸丙醛酸丙酮酸2-丁酮酸乙酰甲酸2-氧代丙酸乙酰乙酸3-氧代丁酸或或或或——羰基酸——(一）乙酰乙酸乙酯的制法克萊森（Claisen）酯縮合反應：酯+含活潑亞甲基化合物堿性催化劑縮合產(chǎn)物（酯、醛、酮、腈等）（在活潑亞甲基上引進酰基）例：——乙酰乙酸乙酯的制法——（二）酮－烯醇互變異構(gòu)乙酰乙酸乙酯酮的反應烯醇的反應酮式烯醇式——酮－烯醇互變異構(gòu)——存在互變異構(gòu)的原因：亞甲基上的氫活潑容易失去，與氧結(jié)合形成烯醇。生成的烯醇比較穩(wěn)定是由于：分子內(nèi)氫鍵:p-π共

4、軛電子離域:常溫下含量92.5％7.5％分離(石英容器)41℃(267Pa)33℃(267Pa)——酮－烯醇互變異構(gòu)——（三）乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)（1）酮式分解（2）酸式分解——乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)——（3）乙酰乙酸乙酯甲亞基的活性分子中的亞甲基影響，比較活潑，與醇鈉等強堿作用，生成乙酰乙酸乙酯的鈉鹽.負碳親核試劑負碳親核試劑受兩個羰基的——乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)——(四)乙酰乙酸乙酯在合成上的應用烷基和二烷基取代的乙酰乙酸乙酯可進行酮式分解或酸式分解,合成取代乙酸和取代丙酮.——乙酰乙酸乙酯在合成上的應用——(

5、1)合成甲基酮：例:合成——乙酰乙酸乙酯在合成上的應用——（2）合成一元酸例合成2-甲基戊酸——乙酰乙酸乙酯在合成上的應用——第三節(jié)對映異構(gòu)的概念異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)分子中原子成鍵順序不同。（分子式相同，構(gòu)造式不同）碳架異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團異構(gòu)互變異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)分子中原子成鍵順序相同，在空間排列的方式不同。（分子式同，構(gòu)造式同，構(gòu)型式不同）——異構(gòu)現(xiàn)象——（一）物質(zhì)的旋光（1）平面偏振光光是一種電磁波，它振動著前進，振動方向垂直于前進方向。普通光在所有可能的平面上振動。普通光如果使單

6、色光通過Nicol棱鏡，只有同棱鏡晶軸平行的平面上振動的光線才可以通過棱鏡，因此通過這種棱鏡的光線就只在一個平面上振動，這種只在一個平面上振動的光就是平面偏振光。平面偏振光——平面偏振光——（2）旋光儀旋光儀示意圖在盛液管中放入旋光性物質(zhì)后，偏振光將發(fā)生偏轉(zhuǎn)。能使偏振光向右旋轉(zhuǎn)的，稱為右旋化合物，用(+)表示；能使偏振光向左旋轉(zhuǎn)的，稱為左旋化合物，用(-)表示。——旋光儀——（二）比旋光度旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度,用α表示.物質(zhì)旋光度α的大小與盛液管的長度、溶液的濃度、光源的波長、測定時的溫

7、度、所用的溶劑的有關(guān).（1）旋光度——旋光度——比旋光度公式如下：α:測得的旋光度；ρB:質(zhì)量濃度，g/ml；l:盛液管的長度，dm;t:測定時的溫度;λ:光源的波長.通常用比旋光度[α]來表示物質(zhì)的旋光屬性。（2）比旋光度在一定條件下,某物質(zhì)的旋光性為一常數(shù),稱為比旋光度.——比旋光度——(三）手性分子和對映異構(gòu)（1）手性分子化合物分子中的一個碳原子與四個不同的原子相連時，這個化合物在空間有兩種不同排列，即兩種構(gòu)型.這兩種不同構(gòu)型的化合物相互不能重疊,像人的兩只手.2-丁醇——手性分子和對映異構(gòu)——（2

8、）手性碳原子：與四個不同的原子或集團相連的碳原子為手性原子，或不對稱碳原子，用C*表示。——手性分子和對映異構(gòu)——（3）對映異構(gòu)：互為鏡象，但不能疊合的兩種不同構(gòu)型的化合物.物理性質(zhì):一般物性相同,但使偏振光平面旋轉(zhuǎn)方向不同,旋光大小數(shù)據(jù)相同.化學性質(zhì):一般化性相同,但與手性試劑反應時,反應速率差別大,有時只與一種異構(gòu)體反應.——手性分子和對映異構(gòu)——(4)對映異構(gòu)的判斷分子中沒有對稱面，也沒有對稱中心.非手性分子手性分子*—