鄰氯苯甲酰氯的合成研究

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1、..第3卷第4期江蘇化工學(xué)院學(xué)報Vof3No41991年10月JOURNALOFIJA林3SU刀阿S下汀1丁EOFCHEMICALTECHNOLOGYoet1991鄰氯苯甲酞氯的合成研究吳衛(wèi)忠周永南摘要本文以鄰敘三抓甲基苯為原料,通過催化水解,合成鄰敘苯甲酸抓.作者研究了催化水解反應(yīng)中,加水盤、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間和催化劑用盈等對產(chǎn)品收率的影響.通過正交試驗,得..到最佳條件產(chǎn)品收率>78%產(chǎn)品純度>98%鄰氯苯甲酞氯是農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料的中間體,用途比較廣泛.例如,在醫(yī)藥上可,用于合成鎮(zhèn)咳藥一一鎮(zhèn)咳寧(chlo

2、Phedianolum)(’〕也可用于制備消炎藥消炎靈(AicdumChiofeanmicum)②等產(chǎn)品.它的合成方法主要有以下幾種.—1、以鄰抓苯甲酸為原料,用氯化亞礬進(jìn)行酸化反應(yīng)以4,.、,、.2以鄰氯苯甲酸為原料和12sZCI:在一50℃反應(yīng)5小時〔,〕3、以鄰抓甲苯為原料,在鎳催化下與s0c12于220℃一235℃反應(yīng)而得⑥.4、以鄰氛苯甲醛為原料,在三抓化磷存在下和抓氣反應(yīng)(1).5、以鄰氯三氯甲基苯為原料,在二氯化鋅存在下,加人甲醛反應(yīng).反應(yīng)時間2,.一3小時反應(yīng)溫度130℃〔8)、,,c3.6以

3、鄰抓三氯甲基苯為原料和(Mis):0反應(yīng)(9)在三抓化鐵存在下,在混合催化本文研究了以鄰氯三甲基苯為原料劑存在下水解生成鄰氯苯甲酸抓.作者對催化水解反應(yīng)的加水量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間和催化劑用量四個因素進(jìn)行,,,.了正交試驗得到最優(yōu)條件產(chǎn)品收率>78%產(chǎn)品純度>98%1實驗部分Ll:反應(yīng)原理產(chǎn)全、-CCI.「嘆沂一成減】棍合催一△化劑cl+-l【JI+刀1。妙即氣乙夕一CI氣LZ主要原料,.:.鄰氯三氯甲基苯自制沸程:135~137℃/199983Pa收稿日期:1991一04一17江蘇化工學(xué)院學(xué)報1991`仁1

4、.3合成步驟在裝有攪拌器、溫度計和。回流冷凝管(上端連接氯化氫氣體吸收裝置)的l()..「,.,毫升四1瓶中加入345克(0巧摩爾)鄰氯三氯甲基苯攪拌加熱升溫至指定,,,.溫度保待此溫度滴加一定體積的1%混合催化劑水溶液和水反應(yīng)若干分鐘反應(yīng)完畢,冷至室溫,減壓蒸餾,收集114116℃/26.44Pa一“餾分(文獻(xiàn)值110℃/1999.83Pa),稱,測定含量,.重計算收率.14〔’。〕鄰氯苯甲酞氯含量的測定,,,,采用雙滴定法即首先在14一二氧六環(huán)介質(zhì)中使酸氯水解以標(biāo)準(zhǔn)堿溶液滴定,、。測定酞氯水解所產(chǎn)生的竣酸

5、鹽酸及試樣中原有的游離竣酸和鹽酸的總酸值另稱相同重量的試樣,加人苯胺,使之與酸氯作用生成鄰氯苯甲酞苯胺,同時釋放一分子鹽酸.再用標(biāo)準(zhǔn)堿溶液滴定.2結(jié)果與討論2.1催化水解最佳條件的選擇鄰靚三氯甲基苯催化水解反應(yīng)的加水量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間和催化劑用量等四因素的L試3礴)正交試驗結(jié)果見表1。因素~水平表—催化劑用量.加水量`.反應(yīng)溫度反應(yīng)時間(ml)(ml)(℃)(m一n)ABCD..、J.二`且二.,J10`,`J,了O曰悅l54015ùt302045_目__么__。為l%混合催化劑水溶液;,.包括催化劑水溶

6、液中的水由表1可見,_上述四種,,、因素中加水量對產(chǎn)品收率影響最大其次是反應(yīng)時問·、,、,反應(yīng)溫度和催化劑用量同時可知A,BC:和D,為最好試驗條件試驗結(jié)果見表2。為確定該反應(yīng)的最佳條件,作者對催化劑用量、反應(yīng)時間和加水量對產(chǎn)品收率的,。影響進(jìn)一步進(jìn)行試驗研究結(jié)果見表3和圖飛4:第期吳衛(wèi)忠等鄰氯苯甲酞氯的合成研究l5表IL貳夢)正交試驗結(jié)果一覽表人BcD純品重量收率(克)(%)A1B-C,D217.064.8r`凡KIKZRIRZ3R4R2367895A2B-C-D177674-.A,BCzD,160610.

7、AlB2C2Dl19.5743A:B2C,D,9.837,3.:-2.A,BCD130495AlB3C-D,10138.5A2B,C2D212.5476A,B,C3Dl10.3392.177.6193.21554180一9152.3161.1182.9161.8149.71253136.8141359.2峨抖.451.860.3..508:53761.0540.一.499吞1847.145.69.3二之2.6.139147表2最好試驗條件試驗表精品重量含量收率A3CD(克)(%)(%).D20.998.278

8、2A州巧C自名幾`..21198.5792表3加水且、催化荊用盆、反應(yīng)時間對收率的影響純品收率D140l5ùf月矛,J..口二三二.口壓二皿侶.月,ō九一ùē月且.二盆二.,.、ù.l1.ù矛J分,弋OZ,1021.f41UO0咤砂Jj1犯415632434`n,OU0Q1.02.3.05`氣勺,尸、à一咤、曰呢rJ.-0.7:1.01.016江蘇化工學(xué)院學(xué)報1991年。八}份l、/\`